Володимир Олександрович Зеленський — народився в місті Кривий Ріг. Юридичну освіту здобув у Криворізькому економічному інституті Київського національного економічного університету імені Вадима Гетьмана. За фахом ніколи не працював, якщо не враховувати двох місяців практики.
У студентські роки захопився КВН, створив театр мініатюр «Беспризорник». У цей же час Володимира Зеленського запросили в легендарну криворізьку команду КВН «Запорожье—Кривой Рог—Транзит». Незабаром Зеленський став не тільки танцювати в команді, а й виконувати ролі. Одночасно з Володимиром у команду прийшли майбутні актори «Студії Квартал-95»: Денис Манжосов, Юрій Крапов, Олександр Пікалов. Саме вони в 1997 році, відокремившись від «Транзиту», створили команду «95-й квартал», одну з найяскравіших в історії КВН. Володимир Зеленський став у ній не тільки капітаном і актором, а й автором більшості номерів.